La ciudadela fortificada, comúnmente conocida como «Castillo», se levanta sobre los lugares de los primitivos asentamientos griegos, romanos, bizantinos y árabes.
Sin embargo, la continuidad de la vida en el Castillo, determinando la destrucción de los testimonios más antiguos, no ha permitido reconstruir en detalle las fases del sitio anteriores a la conquista normanda.
Castillo – Historia
Fue bajo los normandos, entre los siglos XI y XIII, que el castillo asumió no solo la función de defensa militar sino también la de punto de referencia para la organización territorial de un vasto territorio: data de la época normanda, de hecho, la construcción del Mastio.
Bajo Federico II de Suabia (siglo XIII), gracias a la obra del arquitecto Riccardo da Lentini, se amplió la fortificación alrededor del Mastio.
En el siglo XIV los aragoneses hicieron algunas modificaciones al castillo. Bajo Alfonso el Magnánimo (siglo XV), se produjeron otros cambios que llevaron, a finales del mismo siglo, gracias a Fernando el Católico, a la creación de poderosas murallas (Cinta Aragonesa) que incorporaron la estructura federiciana.
Los trabajos para la construcción de la Cinta Española comenzaron en 1525, durante el reinado de Carlos V, bajo el virrey Ettore Pignatelli. La muralla española encerró definitivamente el antiguo poblado medieval. En el área entre las murallas aragonesas y las españolas se levantaron edificios militares, civiles y religiosos.
Dentro de los bastiones (al sur el Bastión de Santa María, construido entre el XVI y principios del XVII siglo; al norte el Bastión de las Islas, construido en el siglo XVI.) se construyeron locales para ser utilizados como almacenes y establos; numerosos tanques, distribuidos en varias áreas, Se utiliza para el suministro de agua a civiles y militares.
Mientras tanto, tal vez ya desde la época aragonesa, había comenzado un imparable éxodo fuera de las murallas, en dirección al pueblo y a la parte baja de la ciudad. Se remonta a 1608 la construcción de la Catedral Antigua, que surgió dentro de las murallas españolas, como un intento de los virreyes para detener el movimiento de la población hacia el exterior. El antiguo Monasterio de las Benedictinas y del Santísimo Salvador, cuya construcción comenzó en 1616, se encuentra en el lugar donde se levantaron otros edificios cuyo uso no se conoce.
En 1778, según las crónicas de la época, un incendio, probablemente de origen doloso, destruyó el palacio municipal que se levantaba frente al Duomo Antico. Después de este episodio, los habitantes civiles abandonaron definitivamente la ciudadela.
En 1718 los españoles, habiendo perdido gran parte de su poder, en un intento por reconquistar Sicilia, sitiaron Milazzo durante 219 días, provocando un gran número de víctimas, sin obtener el resultado esperado. En 1734 comenzó la dominación borbónica que, aparte del breve paréntesis británico entre 1806 y 1815, se prolongaría hasta 1860.
En 1860, Milazzo fue el escenario de la batalla entre los garibaldinos y los borbonicos; el enfrentamiento terminó con la retirada del presidio borbónico instalado dentro de la ciudadela.