La citadelle fortifiée, communément appelée « château », se dresse sur les sites des premiers établissements grecs, romains, byzantins et arabes.
Cependant, la continuité de la vie sur le château, entraînant la destruction des témoignages les plus anciens, n’a pas permis de reconstruire en détail les phases du site antérieures à la conquête normande.
Château – Histoire
Ce fut donc sous les Normands, entre le XIe et le XIIIe siècle, que le château a assumé non seulement la fonction de défense militaire mais aussi celle de point de référence pour l’organisation territoriale d’un vaste territoire : il remonte à l’époque normande, en effet, la construction du Mastio.
Sous Frédéric II de Souabe (XIIIe siècle), grâce à l’œuvre de l’architecte Riccardo da Lentini, la fortification autour du Mastio fut agrandie.
Au XIVe siècle, les Aragonais apportèrent quelques modifications au château. Sous Alphonse le Magnanime (XVe siècle), on assista à d’autres remaniements qui conduisirent, à la fin du même siècle, grâce à Ferdinand le Catholique, à la création de puissants murs (Cinta Aragonese) qui englobèrent la structure fédéricienne.
Les travaux pour la construction de l’enceinte espagnole ont commencé en 1525, pendant le règne de Charles V, sous le vice-roi Ettore Pignatelli. L’enceinte espagnole renfermait définitivement le vieux bourg médiéval. Dans la zone entre les murs aragonais et les murs espagnols se dressèrent des édifices militaires, civils et religieux.
À l’intérieur des remparts (au sud le Bastion de Santa Maria, construit entre le XVIe et le début du XVIIe siècle; au nord le Bastion des Îles, construit dans le XVIe siècle) ont été créés des locaux pour les entrepôts et les écuries; Ils servaient à l’approvisionnement en eau des civils et des militaires.
Pendant ce temps, peut-être à partir de l’époque aragonaise, avait commencé un exode irrépressible en dehors des murs, vers le village et la partie basse de la ville. Remonte à 1608 la construction de l’Ancienne Cathédrale, qui s’est élevée dans les murs espagnols, comme une tentative des vice-rois d’arrêter le mouvement de la population vers l’extérieur. L’ancien Monastère des Bénédictines et du Saint-Sauveur, dont la construction a commencé en 1616, se trouve à l’endroit où d’autres bâtiments dont on ne connaît pas l’utilisation se dressaient.
En 1778, selon les chroniques de l’époque, un incendie, probablement d’origine dolosa, a détruit le palais communal qui se trouvait devant la cathédrale ancienne. À la suite de cet épisode, les habitants abandonnèrent définitivement la citadelle.
En 1718, les Espagnols, ayant perdu une grande partie de leur pouvoir dans la tentative de reconquérir la Sicile, assiégèrent Milazzo pendant 219 jours, provoquant un grand nombre de victimes, sans obtenir le résultat espéré. En 1734 commença la domination bourbonienne qui, à part une brève parenthèse britannique entre 1806 et 1815, durerait jusqu’en 1860.
En 1860, Milazzo fut le théâtre de la bataille entre les Garibaldini et les Bourbons; la confrontation se termina par l’éloignement du presidio bourbonien installé à l’intérieur de la citadelle.